退職を伝えるまでにやったこと｜引き継ぎと時期の決め方

内定を受諾した後、転職活動の中で最も緊張するのが「退職を伝えること」でした。

面接の準備や職務経歴書の作成は「うまくやれば結果が変わる」という感覚でやれますが、退職を伝えることは違います。上長に何と言えばいいか、どのタイミングで話を切り出すか、引き止められたらどう返すか。事前に練習できないし、一度始めたら引き返せない。

この記事では、私が2020年に経験した退職の伝え方と、インフラ職としての引き継ぎ作業の進め方を書きます。あくまでも私が1社ぶん経験したことであり、これが一般的かどうかは分かりません。退職に関する手続きは労働法や就業規則が絡むため、最終的な判断は自社の就業規則を確認した上で行ってください。

退職を伝える前に確認しておくこと

退職の意思を伝える前に、いくつかのことを確認しておくと後からの混乱が減ります。

①自社の就業規則

就業規則には多くの場合、「退職の申し出は何日前までに行うこと」という規定があります。一般に民法では2週間前とされていますが、就業規則でそれ以上の期間を定めていることが多く、実態に合わせた動きが求められます。法律と就業規則の解釈は複雑な部分があるため、曖昧な場合は人事部門に確認するか、専門家に相談することをおすすめします。

断定的なことを書くのは難しいのですが、私の場合は就業規則を確認したところ1か月前の申し出が求められていました。引き継ぎの実務を考えると、2か月程度を想定して動いたほうが安心でした。繰り返しますが、これは私の事例であり、会社によって異なります。

②退職日の候補

内定先の入社日から逆算して、退職日の候補をいくつか用意しておきます。月末退職にすることで社会保険の手続きがシンプルになる場合があります（ただし詳細はご自身の状況で確認してください）。内定先の入社日との間に空白期間を設けるかどうかも含め、事前にイメージを持っておくと上長との話が進めやすくなります。

③引き継ぎに必要なことの大まかな把握

自分が担当している業務の中で、誰も把握していない部分はどこか。手順書がないまま口頭で回している運用はどこか。引き継ぎに特に時間がかかりそうな部分を事前に把握しておくと、「いつまでに退職できるか」の現実的な判断がしやすくなります。インフラ職特有の引き継ぎ項目については後述します。

誰に最初に伝えるか

退職を伝える順番は、直属の上長が必ず最初です。

これを守らないと後々大変なことになります。他の同僚や別の管理職に先に話した場合、上長への報告より噂が先に広まります。上長の立場からすると「自分に何も言わずに他の人に話した」という状況になり、感情的なこじれが生まれやすくなります。それによって退職日の調整や引き継ぎの段取りが難航することがあります。

なぜ上長が最初なのかは論理的でもあります。退職の手続き（退職届の提出先の確認、人事への連絡タイミング、後任の手配）を進めるのは基本的に上長経由です。上長が先に把握していないと手続きが止まります。

伝えるタイミング

仕事が落ち着いている時間帯に、1対1で話せる場を設けてもらいます。「少し相談があるのですが、お時間いただけますか」という切り出し方で問題ありません。急に呼び出して話すより、数分でいいので事前にアポを取っておくほうがお互いに落ち着いた状態で話せます。

伝える内容

「転職する決意が固まりました。退職をお願いしたいと思っています」と最初に意思をはっきり伝えます。「転職を考えているのですが…」という相談形式にすると、引き止めの余地を作ってしまい、話が「まだ決まっていない状態」として進んでしまいます。

退職先（転職先）の社名を聞かれた場合は「お伝えするのが難しい状況です」と答えても問題ありません。同業他社や顧客先への転職の場合は特に慎重に対応してください。競業避止義務の有無は就業規則で確認しておくことをおすすめします（詳細は専門家に確認を）。

引き止めへの対応

退職を伝えると、引き止められることが多いです。これは珍しいことでも特別なことでもありません。

引き止めの形はいくつかあります：

• 「給与を上げる」「昇格させる」という条件提示
• 「いま抜けられると困る」というプロジェクト上の事情の訴え
• 「うちでまだやれることがある、もう少し考えてほしい」という説得
• 「次の会社がうまくいくかどうか分からないのにリスクをとる必要があるか」という不安喚起

引き止めに対してどう返すかは、自分の意思がどれだけ固まっているかによります。もし条件改善で転職の動機が解決するなら残留を検討するのは合理的です。ただし「引き止めを断りにくい」という理由だけで気持ちのない条件を受け入れることは、後から「やっぱり転職すればよかった」という状態につながりやすいです。

私の場合は「給与を上げる」という提案をいただきました。転職の動機は技術領域のシフトと環境の変化にあり、給与だけが課題ではなかったため、丁重に断りました。「ご配慮ありがとうございます。ただ、今回の転職は技術的なキャリアの方向性についての判断によるものなので、決断を変えることはできません」という趣旨で伝えました。

繰り返し引き止められる場合は「気持ちは変わりません」を穏やかに伝え続けることが大切です。感情的にならず、申し訳ない気持ちは持ちつつも意思は変えない、という姿勢が最終的に話を前に進めます。

インフラ職の引き継ぎ：手順書・アカウント・監視設定

退職の意思が受け入れられたら、引き継ぎ作業が始まります。インフラ職の場合、引き継ぎに必要なものは一般的な事務職とは異なる部分があります。ここでは私が経験した引き継ぎ作業で特に時間がかかった3点を書きます。

①運用手順書の整備

日常的にやっていることは手順書にせず「知っている」状態になっていることが多いです。退職前に初めて手順書を作る、という状況が発生します。

具体的に対象になるのは：

• 定期作業（バックアップ確認、パッチ適用の手順、監視アラートの確認フロー）
• インシデント対応時の初動フロー（最初に確認するログ、エスカレーション先、暫定対応の手順）
• 月次・年次の棚卸し作業
• ベンダーや外部サービスとのやりとり手順（問い合わせ先、担当者名、SLAの確認）

手順書を書くときは、「引き継ぎ後に担当する人が、自分なしで手順書だけを見て対応できるか」を基準にします。前提知識がどこまであるかを意識しながら書くことで、「分かりにくい部分」が見えてきます。

私が最も手こずったのは「口頭でしか引き継がれていなかった部分」の言語化でした。「このサーバのここをこうすればいい」と自分では分かっていても、それを文字と手順に落とし込もうとすると、前提の確認から始まり思いのほか時間がかかります。退職が決まったらなるべく早く手順書作成に着手することをおすすめします。

②アカウント管理の引き継ぎ

インフラの業務では、様々なシステムやサービスのアカウント（管理者権限のもの含む）を扱います。退職時にこれらを整理して引き継ぐことが必要です。

確認が必要なアカウントの例：

• クラウド環境（AWS / Azure / GCPなど）のIAMユーザー・サービスプリンシパル
• 監視サービスのダッシュボードアカウント
• ベンダーポータルへのアクセスアカウント
• SSH鍵・証明書・シークレットの管理状況
• 共有のパスワードマネージャーへのアクセス

退職者のアカウントをそのまま残すことはセキュリティ上の問題になる場合があります。アカウントの棚卸し・無効化・引き継ぎは、会社のセキュリティポリシーに沿って人事・情報システム部門と連携して進める必要があります。

③監視設定の引き継ぎ

監視設定は、インフラ職の引き継ぎの中で「引き継がれていなかった」ことが後から問題になりやすい項目です。

何が監視されているか、アラートが飛んだときに誰に通知されるか、どのアラートは業務時間外でも対応が必要か、どのアラートは翌朝対応でいいか。これらは「設定を見れば分かる」ものと「知っていないと分からない」ものに分かれます。

監視設定の引き継ぎで確認しておくべきこと：

• 現在稼働している監視サービスの種類と、各サービスの役割
• アラートの通知先（メール、チャット、電話など）と担当者の設定
• アラートの重要度分類と対応フロー
• 過去に誤検知が多かった設定とその背景
• 監視対象の追加・削除の手順

特に「誤検知が多いが理由が分かって黙認している」アラートは、引き継ぎ先が知らないと対応不要なアラートに毎回消耗することになります。こういった運用上の文脈は、文書に書かれにくい部分です。退職前に直接の引き継ぎ先と時間を取って「知らないと困ること」を口頭で共有することをあわせて行ってください。

退職日の決め方

退職日は「いつまでに退職したいか（内定先の入社日）」と「いつまでに退職できるか（引き継ぎ完了日）」の両方を考慮して決めます。

内定先の入社日から逆算する

内定先の希望入社日があれば、その前日が退職日の基本線になります。ただし、退職日と入社日の間に数日から数週間を空ける人もいます。有給休暇の消化（取得は会社との調整が必要な場合があります）、次の職場に向けての準備期間、単純に休養など、理由はさまざまです。

就業規則の申し出期限と照らし合わせる

就業規則の申し出期限（「◯か月前までに」）と、退職したい日を照らし合わせて、申し出のタイミングを決めます。退職の意思を伝えたのが申し出期限を過ぎていた場合でも、会社と合意できれば希望日に退職できる場合はあります。ただし就業規則の取り扱いについては状況によって複雑な面があるため、不安な場合は専門家に確認してください。

引き継ぎに必要な時間を現実的に見積もる

引き継ぎ資料の作成・引き継ぎ先への説明・実地でのフォローアップ。これらに実際どのくらいかかるかを、退職を申し出る前に大まかに見積もっておきます。「2か月あれば引き継ぎができる」と思っていたが実際は3か月かかった、というケースもあります。余裕を持った見積もりを前提に退職日の候補を決めておき、「これ以上は難しい」という引き継ぎのボトムラインを自分の中で持っておくことが大切です。

繁忙期との兼ね合い

自分の業務の繁忙期（年末・期末など）と退職日が重なることは、会社側に引き止められやすくなる原因にもなります。ただし繁忙期を完全に避けて退職することが必ずできるとは限りません。「繁忙期が終わったら退職します」と最初に伝えておき、退職日を繁忙期後に設定するというアプローチも取れます。

退職届の提出

退職の意思が口頭で受け入れられた後は、正式な退職届を提出します。提出先・書式・提出時期については会社ごとの手順に従ってください。

退職届と退職願の違い（意思を確認する段階か、決定した意思を伝える段階かの違い）については、会社によって書類の名称が異なる場合もあります。提出前に人事担当部門に確認するのが確実です。

退職届を提出した後は、内容を撤回することが難しくなることを踏まえ、提出前に最終確認をしてください。

退職までの過ごし方

退職日までの期間は、引き継ぎに集中しながら、現在の仕事も継続して担う期間になります。

「もうすぐ辞める人」というモードになってしまうと、仕事の質が落ちたり、同僚との関係が崩れることがあります。退職日まで誠実に仕事をすることは、自分のキャリアにとっても意味があります。IT業界は思ったより狭く、前の職場の人が転職先の関係者やパートナー企業の人として現れることが起きます。

私の場合は退職が決まってから退職日まで約2か月でした。その間にできた関係の整理（現職でお世話になった方へのご挨拶）も、最後の期間の大切な部分でした。

転職後のキャリアパスについてはクラウドエンジニアのキャリアパスで整理しています。転職活動全体の流れは転職活動のスケジュールで情報収集から入社までを整理しました。

退職代行について

退職代行サービスは、自分では退職の申し出が難しい状況（ハラスメントがある、上長と直接話せない状態にある、など）での選択肢の一つとして存在します。

使うべきかどうかの評価はこの記事ではしません。ただ、利用を検討する場合はサービスの種類（弁護士が関与しているものとそうでないもので対応範囲が異なります）や、利用後の手続きの流れをよく確認した上で判断することをおすすめします。具体的な利用判断は専門家への相談をあわせて検討してください。

転職活動全体での位置づけ

退職の手続きは転職活動の「後半」に当たります。転職先が決まって初めて始まるフェーズです。

転職先を決めるまでの過程（どんな求人を探すか、どのエージェントを使うか）については、まずITエンジニアの転職エージェントの選び方を読むことをおすすめします。転職活動全体のスケジュール感については転職活動のスケジュールに整理しています。

内定後の年収交渉については年収交渉のやり方も参考にしてください。

退職を前に気持ちを整理するために

退職の手続きを進めることと、「本当にこの判断が正しかったのか」という迷いは、並行して存在することが多いです。

内定を受諾してから退職を伝えるまでの間、転職を決めた動機をもう一度確認することは有意義です。なぜ転職したかったのか、いまの会社で解決できなかったことは何だったか、転職先に期待することは何か。これが整理されていると、引き止められたときに「それは今の課題を解決するか」という判断がしやすくなります。

転職を決めた動機を書き出しておくことを私はしていました。箇条書きで5〜7項目程度。「クラウド設計の経験を積みたい」「上流から携われるプロジェクトに関わりたい」「新しい技術環境で一から学ぶ時間を持ちたい」という内容です。引き止められたとき、このメモを見直して「提示された条件がこの動機を解決するか」を確認しました。

こういった動機の整理は転職先を選ぶ段階でも使えます。20代エンジニアの転職エージェント選びにも、動機の整理から転職活動を組み立てるアプローチを書いています。

退職後の保険・年金の手続き

退職が完了した後（退職日以降）に必要な手続きとして、健康保険と年金の切り替えがあります。

これは退職日と入社日の間に空白期間がある場合に発生します。退職日当日に社会保険は資格を喪失し、入社日に新しい会社の社会保険に加入します。空白期間がある場合は次のどちらかへの加入が必要です：

• 任意継続被保険者制度：退職前の会社の健康保険を最大2年間継続できる制度（保険料は全額自己負担になる点に注意）
• 国民健康保険：居住地の市区町村で加入

国民年金についても同様に手続きが必要な場合があります。詳細は退職前に年金事務所や市区町村の窓口に確認することをおすすめします。これらの手続きには期限が設けられているものもあるため、退職が決まったら早めに確認することが大切です。

失業給付（雇用保険の基本手当）についても、退職の事情（自己都合退職か会社都合退職か）によって受け取れる時期や金額が異なります。転職先が決まっているか・入社日がいつかによっても状況が変わります。詳細はハローワーク（公共職業安定所）で確認することをおすすめします。

なお保険・年金・失業給付に関する情報は制度変更の可能性があります。この記事の内容をそのまま最終判断の根拠にせず、官公庁・各機関の公式情報を確認してください。

円満退職のために意識したこと

「円満退職」という言葉は使い古されていますが、実際には退職の過程をどう進めるかで、その後の人間関係に差が出ます。

IT業界は思ったより狭いです。前の会社の同僚が転職先のパートナー企業にいた、前の会社の上長が業界のコミュニティで顔を合わせるポジションにいた、前の会社の先輩が転職先の採用面接官だった、という話は珍しくありません。

退職までの期間を誠実に過ごすことは、「残る人への配慮」というだけでなく、自分のキャリアへの投資でもあります。引き継ぎを丁寧にすることで、後任者が困らない状態を作ること。お世話になった人への感謝を伝えること。これらは誰かに評価されなくても、自分がすっきりした状態で次のフェーズに進むための行動でもあります。

「引き継ぎをさぼって辞めた人」という評判は業界の中に残ります。逆に「しっかり引き継いでくれた」という評価は、後から聞こえてくることがあります。

退職後のキャリアについてはクラウドエンジニアのキャリアパスで整理しています。インフラ職から軸足をずらしてどんな方向性があるか、興味がある方は参照してください。

まとめ

• 退職を伝える相手は直属の上長が必ず最初です。順番を守らないと後から調整が難しくなります。
• 引き止めは想定内のことです。意思が固まっているなら、穏やかに・繰り返し「決断は変わりません」と伝えることが最終的に話を前に進めます。
• インフラ職の引き継ぎは手順書・アカウント管理・監視設定の3点が特に重要で、退職が決まったら早めに着手することをおすすめします。
• 退職日は就業規則の申し出期限と引き継ぎの現実の両方を考慮して決めます。余裕を持った設定が後からの困難を減らします。
• 退職後の健康保険・年金の手続きは空白期間がある場合に発生するため、各機関に早めに確認してください。
• この記事は法的助言ではありません。退職の手続きに関する判断は、自社の就業規則を確認し、必要に応じて専門家にご相談ください。
• 転職活動全体のスケジュール感は転職活動のスケジュールで、どのエージェントを使うかはITエンジニアの転職エージェントの選び方で整理しています。